一般以百合为主的动画中多将故事背景局限于校园生活等小舞台，以此着重刻画角色的内心世界。而《暗与帽子与书之旅人》却以庞大的世界舞台为背景，将各种世界不同的时代小故事串联起来。随着剧情的深入，每个小故事中角色的性格渐渐凸显，角色间的感情纠葛也交织在一起，最终构成一首完美的时空恋曲。而剧中担任主役声优的能登麻美子(叶月)，和小林沙苗(莉莉丝)，也将各自的角色演绎得非常出色。叶月的执着与内向，不善言辞，冷峻的外表下却有着一颗温柔的心。能登麻美子以特有的沉静的音质将这些特点展露无遗。而莉莉丝的天真直率，活泼可爱，甚至有一点聒噪的阳光女孩形象，也被小林沙苗用饱满和甜得如蜜糖般的声线凸显出来。
故事主线是叶月在她的那个世界里面爱上了和自己一起生活的初美，但初美在16岁生日的时候突然消失了，受神秘生物KEN-CHAN（黄色肥鹦鹉）的引导，叶月在大图书馆见到了莉莉丝，并得知初美就是夏娃，而莉莉丝也因为叶月容貌酷似亚当而爱上了她。在这里，叶月知道了初美原来就是eve，也知道了初美现在在某个世界里面，于是执着的她便和莉莉丝一起在各个时空寻找eve。在每个世界里面都有一个相对独立的小故事，有列车上惊险刺激的间谍情报战；有原始人部落；孤岛里长不大的少女；竹姬的传说；人类未来的太空移民等等，最后，寻找eve的各路人马在宇宙庭院相遇了，在这里，他们终于碰到了日夜追寻的eve。
另外一条线索是有关格尔刚提亚的故事，以回忆的形式零散地分布在全片中。最遥远的是他小时候和吉尔(eve)的故事，讲述他孤僻的童年，以及后来和公主以及律子再次相遇的故事。在公主的时代他遇上了莉莉丝，拥有了属于自己的空间，最后他在自己的世界误入宇宙庭院，在这里他意外碰到了公主，也碰到了朝思暮想的eve。
