放浪不羁亦正亦邪的杰克·史派罗（约翰尼·德普饰），是活跃在加勒比海上的年轻海盗，拥有令人闻风丧胆的"黑珍珠号"海盗船。对他来说，最惬意的生活就是驾驶着“黑珍珠”在加勒比海上游荡，自由自在的打劫过往船只。但不幸的是，这悠闲洒脱的日子到底还是结束了——他遭到了自己的大副巴博萨的背叛，不仅自己珍爱的"黑珍珠号"海盗船被巴伯萨偷走，自己也被遗弃在荒岛。
加勒比海盗2-聚魂棺 Pirates of the Caribbean: Dead Man"s Chest (2006)
在夺回了自己心爱的“黑珍珠”号以及摆平了被诅咒的巴博萨船长之后，迷人的杰克船长(约翰尼·德普)并未就此过上风平浪静的逍遥日子，这次他又迎来了一个更为离奇的敌人--传说中的不死人戴维·琼斯(比尔·奈伊)！这个在大洋深处都令人人闻风丧胆的魔鬼，将驾驶他的“飞翔荷兰人”号乘风破浪而来，向杰克船长讨还一笔血债，如果杰克想不出奇招逃过此劫，恐怕将要面对生生世世被奴役和诅咒的命运！ 另外，已经与杰克分道扬镳且正忙着举办婚礼的小铁匠威尔·特纳(奥兰多·布鲁姆)和美女伊丽莎白(凯拉·耐特丽)，再次被卷入这场海上争夺当中，二人闻听杰克有难，还是毅然决定出手相助。随着双方激战的展开杰克一方陷入重重危机：荒蛮土地上凶残的土著人群，面目狰狞势不可挡的不死人琼斯，无不让几位好友濒临命运的危机，甚至是死亡的边缘。但令大家意想不到的是，威尔本以为已经去世多年的父亲--“拉靴带”比尔·特纳(斯特兰·斯卡斯加德)在关键时刻离奇现身，成为全局的转折点。
加勒比海盗3-世界的尽头 Pirates of the Caribbean: At Worlds End (2007)
杰克船长遭伊丽莎白致命一吻后被章鱼怪卷走生死未必，弃船逃走的“黑珍珠号”残部、威尔·特纳和对杰克的“死”半是哀伤半是内疚的伊丽莎白，结成救援小分队跟随解除不死魔咒后尚在人间的巴博萨船长到传说中的“世界尽头”搭救杰克。
得到海魔王大卫·琼斯心脏的贝克特总督无疑掌握了致命武器，他找到大卫·琼斯并要挟他为自己服务；贝克特的野心很简单，也很可怕，为了保证东印度公司在海上横行无忌，生意畅通无阻，他必须肃清七大海域的海盗分支力量，而大卫·琼斯的魔船队和他们召唤海怪的能力正是贝克特急需的。
在女巫的指引下，巴博萨一行来到遥远的新加坡搬救兵。可这位救兵也绝非善类，被人称作“新加坡海盗王”的邵峰带领一批好勇斗狠的喽罗霸占这一代水域，他手上有一张神秘的地图能让巴博萨一行找到杰克，狡猾的邵峰不愿卷入杰克与大卫·琼斯之间的恩怨，但当他发现伊丽莎白极有可能是海洋女神托生的时候改变了主意，伊丽莎白被押下做人质，邵峰也出手协助他们从与现实世界颠倒的世界尽头把杰克找了回来。回到大家身边的杰克没了自己的船，而这时他和巴博萨等人也知道贝克特和大卫·琼斯即将杀到，仇人见面之时也宣布海盗们的末日即将来临。危急关头，本来彼此结怨颇深的海盗们只能团结起来，七大海域的海盗王被召集在一起，结成统一战线，为了海盗的生存和自由的灵魂进行最后的抗争。
加勒比海盗4-惊涛怪浪 Pirates of the Caribbean: On Stranger Tides (2011)
在第四集中，约翰尼·德普将继续续扮演杰克船长，故事以他寻找青春泉水为主线。佩内洛普·克鲁兹饰演他的老情人，但让杰克船长不确定的是，她究竟是因爱情而来、还只是想利用他来找到传说中的不老泉。这个女人强迫他上了黑胡子的海盗船，杰克再次踏上了一条吉凶未卜的旅程……这次他可能面对两个对手：自己的神秘老情人以及可怕的黑胡子海盗。
杰克船长被英国国王乔治二世抓住，受命去寻找传说中的“不老泉”，与他一同前往的还有他的老朋友，已经被招安了的巴博萨船长。然而这趟航程出师不顺，杰克船长遇到了他的老情人安洁丽卡，他不清楚她究竟是真的爱自己，还是在利用他寻找"不老泉"。不过杰克还是被迫上了她的贼船，和她的父亲--臭名昭著、令人不寒而栗的海盗"黑胡子"一起展开了前途叵测的冒险。几位各自心怀鬼胎的主角在这趟混杂着海盗、军队、僵尸、美人鱼的旅程中勇往直前，谁将最先到达"不老泉"？而这神奇的泉水，又藏着什么秘密？
